Drużyna została powołana jako samodzielnie działająca jednostka Grudniem 2015 roku podczas trwania biwaku Wigilijno-Urodzinowego oraz nadano jej miano „Próbnego Zastępu”.

Drużyna powstała z inicjatywy Weroniki Żółtowskiej, Michała Rogowskiego, Moniki Schmidt, Aleksandry Żółtowskiej oraz Marcina Żółtowskiego, którzy zarazem stanowili początkowy skład jednostki.

Sam pomysł stworzenia nowej drużyny w Hufcu narodził się już w Lipcu 2015 roku. Po wielu rozmowach na lidera drużyny wybrano druhnę Weronikę Żółtowską, która zgodziła się poprowadzić nowo powstającą drużynę. Od tego czasu aż do Grudnia 2015 roku inicjatorzy wypracowali sobie obrzędowość drużyny (numer, nazwę, bohatera drużyny oraz barwy).

W tym samym 2017 roku „Próbna Drużyna” została oficjalnie przyjęta w poczet drużyn Hufca i nadano jej miano: 27 Golubsko-Dobrzyńskiej Drużyny Harcerskiej „Zdobywcy Szlaków” im. Jana Pawła II. 

W roku harcerskim 2018/2019 27 GDDH zyskała miano “Drużyny roku”. Tego samego roku rozkazem drużynowej oficjalnie zostało powołane Koło Przyjaciół Drużyny “Włóczykije”.

Obecnie 27 Golubsko-Dobrzyńska Drużyna Harcerska liczy sobie blisko 30 zuchów, harcerzy, starszoharcerzy i wędrowników z powiatu golubsko-dobrzyńskiego oraz rypińskiego.

Zbiórki drużyno odbywają się w budynku Ochotniczej Straży Pożarnej w Golubiu-Dobrzyniu oraz w harcówce przy ul. Żeromskiego 10.

Skład Rady Drużyny na dzień 09.01.2020 :

• Weronika Żółtowska HO- drużynowa
• Aleksandra Żółtowska – przyboczna
• Julia Wesołowska – przyboczna
• Maria Kamińska- zastępowa
• Ewelina Żuchowska – zastępowa
• Julia Lewandowska – zastępowa